吡啶在不同行業中的應用及分子結構

　　吡啶被用作溶劑，制造許多不同的產品，如藥品、維生素、食品調味劑、農藥、油漆、染料、橡膠制品、粘合劑和織物的防水材料。吡啶也可以由環境中的許多自然物質分解而形成。

　　（C5H5N，英語：pyridine，系統名氮雜苯）CAS號110-86-1。分子量為79.10g/mol。吡啶由蘇格蘭化學家托馬斯·安德森于1849年在骨焦油中發現，兩年后，安德森通過分餾得到純品。[3]由于其可燃性，安德森以希臘語：π?ρ(τ?)（pyr，意為火）命名。[4]吡啶的結構由Wilhelm K?rner（于1869年）和詹姆斯·杜瓦（于1871年）獨立確定。

　　分子結構

　　從結構上看，吡啶是一個氮原子取代了苯上的一個碳原子而形成的化合物，是苯的等電子體。氮原子的5個電子中，1個用來與其它碳原子形成大π鍵，因此吡啶仍有芳香性。又因為氮原子負的誘導效應，吡啶π電子云分布不均勻，其共振能小于苯（吡啶為117kJ·mol-1，苯為150kJ·mol-1）。[6]氮的誘導效應還反映在C-N鍵長（137 pm）小于苯環中C-C鍵長，吡啶環中C-C鍵長與苯環相同（139 pm）。[7]吡啶中氮的鄰、間或對位碳原子再被氮取代生成化學式為C4H4N2的化合物依次為噠嗪，嘧啶，吡嗪。

　　物理性質

　　常溫下，吡啶是一種無色液體，有刺激性魚腥味，熔點-41.6℃，沸點115.2℃，密度0.9819g/cm3。可以與水、乙醚和乙醇等任意比例混合。[1]其本身也可作溶劑，可以溶解各種有極性或無極性的化合物，甚至是無機鹽。其溶解性與其他有機化合物有所不同的是：吡啶環上被取代的羥基越多，其在水中的溶解度反而下降。

　　化學性質

　　吡啶是典型的雜環芳香化合物。由于在吡啶環中的氮的電負性大，與苯環相比缺電子，故難發生親電取代反應，其親電取代反應在3-或5-位進行，與硝基苯類似。相反地，吡啶能與強堿發生親核取代反應，例如齊齊巴賓反應。

　　吡啶能催化加氫，蘭尼鎳催化生成六氫吡啶（哌啶）。[8]反應熱為-193.8 kJ·mol?1，[9]釋放熱量略小于苯催化加氫（205.3 kJ·mol?1）。它也可以被鈉與乙醇還原為六氫吡啶。

　　由于氮上的孤對電子，具有叔胺的性質，例如吡啶具有堿性，也是一種良好的配體（作配體時記作py）。[11]其共軛酸吡啶合氫離子的pKa值為5.30。吡啶能與活潑鹵代烴形成季銨鹽；被過氧化物氧化，形成N-氧化物。